転職を繰り返すデメリット7つ｜末路は本当か40代が検証

「また辞めるのか。転職を繰り返す人の末路って、どうなるんだろう」

私の職歴は、新卒の会社が5か月、次が7年、その次が14年。そしていま、4社目を7か月で辞めようとしています。短い在籍と長い在籍が交互に並ぶ、胸を張れるとは言いにくい職歴です。

この記事では、転職を繰り返すと具体的に何を失うのかを、退職金・有給・失業給付・年収の公式データで整理します。「人生終わり」と言われる話が本当かも、数字で確かめます。

📖 この記事でわかること

• 転職を繰り返すデメリット7つ（お金・制度・選考）
• 自己都合の退職が5年で3回を超えると、失業給付の制限が3か月になる
• 「末路」「人生終わり」は本当か｜年代別の転職後の賃金データ
• 転職を繰り返してしまう理由
• 次の1社で繰り返さないための選び方

✅ 先に結論

転職を繰り返して確実に失うのは、勤続年数に比例して増えるものです。退職金、有給の日数、そして自己都合の退職が続いたときの失業給付の待ち期間です。

一方で「転職すると年収が下がる」は、55歳までは当てはまりません。40代の転職でも、賃金が上がった人は下がった人より多いのが公式データです。問題は回数そのものより、同じ理由で辞め続けることです。

退職金｜勤続20〜24年と35年以上で約2倍の差

厚生労働省の調査では、大学・大学院卒（管理・事務・技術職）の定年退職者の平均退職給付額は、勤続20〜24年で1,021万円、勤続35年以上で2,037万円でした。同じ定年退職でも、勤続年数でほぼ倍の差があります。

これは勤続20年以上の人だけの数字ですが、勤続年数が短いほど退職金が少ない仕組みは同じです。会社によっては、勤続が数年に届かないと支給されない規定もあるので、就業規則で確かめてください。

📚 出典：厚生労働省「令和5年就労条件総合調査」第23表（勤続20年以上かつ45歳以上の定年退職者、退職給付制度計）。確認日 2026年9月27日。

有給休暇｜入社6か月で10日、最大の20日は6年半

労働基準法では、入社から6か月続けて働き、出勤率が8割以上なら10日の有給が付きます。その後は勤続年数に応じて増え、6年6か月で20日になります。

転職すると、この数え方は新しい会社でまたゼロからです。4社目を7か月で辞める私の場合、最初の10日を使い切れるかどうかの期間しかいなかったことになります。

失業給付｜5年で3回以上の自己都合退職は、待ちが3か月

2025年4月から、自己都合で辞めたときの失業給付の給付制限は原則2か月から1か月に短くなりました。ただし、過去5年間に自己都合の退職が3回以上ある人は3か月です。

短い期間での退職が続くと、次に辞めたとき手当が出るまでの期間が長くなります。辞める前に、自分が何回目に当たるかを数えておいてください。

📚 出典：労働基準法第39条、厚生労働省・ハローワーク「令和7年4月1日から自己都合離職者の給付制限期間が変わります」。確認日 2026年9月27日。

40〜44歳の転職で、前職より賃金が増えた人

45.9％

減った人は29.0％。増えた人のほうが多い（2024年）

📚 出典：厚生労働省「令和6年雇用動向調査結果の概況」表6 転職入職者の賃金変動状況別割合。確認日 2026年9月27日。

55歳を過ぎると、下がる人のほうが多くなる

表のとおり、50〜54歳までは賃金が増えた人が減った人を上回っています。逆転するのは55〜59歳で、減少が36.6％と増加の27.4％を上回ります。

つまり、年収の面で転職が不利になりやすいのは55歳以降です。40代のうちの転職は、それだけで年収が下がるとは言えません。

採用側が気にするのは回数より「また辞めないか」

転職回数を採用側がどう見ているかは、別の記事でデータを詳しくまとめています。そこでも、見られているのは回数そのものより、続かない可能性でした。

短い在籍が続いていても、辞めた理由が説明でき、次は長く働ける根拠を示せれば、回数だけで門前払いになるわけではありません。

入る前に、辞めた理由と同じ条件を確かめていない

前の会社を「人間関係」で辞めたのに、次の会社を選ぶときは給料と通勤時間しか見ていない。これでは同じ理由でまた辞めることになります。

厚生労働省の調査では、40〜44歳の男性が前の会社を辞めた理由は「職場の人間関係が好ましくなかった」が16.0％で、個人的な理由などを除くと最も多くなっています。人間関係は求人票に載らないので、面接や職場見学で自分から確かめるしかありません。

体調を崩したまま、次を急いでいる

心や体の不調を抱えたまま次の職場に入ると、同じところでまたつまずきやすくなります。私も適応障害で休職し、退職した経験があります。

体調が理由なら、先に治療と休養を優先して、失業給付や傷病手当金などの制度を使いながら立て直す順番も考えてください。

辞めることでしか解決できないと思っている

配置換えや上司への相談で変わることもあります。辞める前に「社内で変えられることは残っていないか」を一度だけ考えると、辞める回数を減らせる場合があります。

それでも変わらないなら、辞めるのは正しい判断です。大事なのは、辞める理由を言葉にしておくことです。

📝 私の職歴を並べると

回数だけ見れば4社目ですが、7年と14年の在籍もあります。この記事で書いた退職金・有給・失業給付の話は、私自身にもそのまま当てはまります。

特徴は「性格」より「選び方」の問題

転職を繰り返す人は「我慢が足りない」と言われがちですが、表を見ると、多くは会社の選び方と確かめ方の問題です。辞めた理由を言葉にし、応募先でそれを確かめるだけで、防げるものが少なくありません。

性格を変えようとするより、選び方の手順を変えるほうが、ずっと早く効果が出ます。

「3年ごとに辞めたくなる」なら、仕事に慣れた時期の対策を

入社して数年たつと、仕事に慣れて新しさがなくなり、「このままでいいのか」と感じやすくなります。辞める前に、社内で新しい役割や担当を任せてもらえないか、資格の勉強で次の目標を作れないかを考えてみてください。

それでも変わらないなら、辞めるのは悪い判断ではありません。

辞めた理由を、次の会社への「質問」に変える

たとえば労働時間で辞めたなら「月の残業は平均どのくらいですか」「繁忙期はいつですか」と面接で聞きます。人間関係なら「配属先の人数と年齢層」「前任者が辞めた理由」を聞けます。

辞めた理由は、そのまま次の会社を見極めるための質問リストになります。

求人票と労働条件通知書で、約束を書面にしてもらう

面接で聞いた話と、入社後の条件が違うこともあります。内定が出たら、労働条件通知書で給与・休日・勤務時間を確認し、話と違う点はその場で聞いてください。

求人票の見方や、入社後に条件が違ったときの対応は別の記事にまとめています。

1人で決めない。利害のない相手に話す

繰り返してしまう人ほど、辞めるのも次を決めるのも1人で決めがちです。家族や友人、転職エージェント、有料のキャリアコーチングなど、誰かに一度話すだけで、同じ理由を見落としていないかに気づけます。

面接では「共通する軸」と「次は長く働く根拠」をセットで

転職回数が多い人が面接で話すときは、これまでの会社に共通する軸（例：どの会社でもお客さんと直接やりとりする仕事をしてきた）を示し、そのうえで「今回はなぜ長く働けると考えたのか」を具体的に伝えます。

短く終わった職歴は、自分の確認不足も一言認めると、言い訳に聞こえません。退職理由の答え方は、別の記事で例文付きでまとめています。

職務経歴書は「会社順」より「経験の軸」でまとめる

転職回数が多いと、会社ごとに時系列で並べる書き方では、短い職歴ばかりが目立ちます。営業・接客・事務など、経験の種類ごとにまとめる書き方にすると、読む側に「何ができる人か」が伝わりやすくなります。

採用側が転職回数をどう見ているかのデータは、別の記事にまとめています。

✅ まとめ

• 繰り返すと失うのは、退職金・有給の日数など勤続年数で増えるもの
• 自己都合の退職が5年で3回以上だと、失業給付の制限は3か月
• 40代の転職でも、賃金が増えた人（45.9％）は減った人（29.0％）より多い
• 不利になりやすいのは55歳以降
• 問題は回数より、同じ理由で辞め続けること
• 辞めた理由を1行にし、次の会社で確かめてから決める